这两首诗当为李白早期的作品,是李白出蜀前游成都时,感于司马相如和卓文君的爱情故事而创作的乐府诗。据《西京杂记》载:“司马相如将聘茂陵人女为妾,卓文君作《白头吟》以自绝,相如乃止词曰:‘皑如山上雪,皎若云间月。闻君有两意,故来相诀绝。今日斗酒会明日沟水头。蹀躞御沟上,沟水东西流。凄凄重凄凄,嫁娶不须啼。愿得一心人,白头不相离。’”李白的这两首《白头吟》与相传为卓文君所作的古辞《白头吟》主题相同,亦是从女子的角度表现弃妇的悲哀和对坚贞爱情的渴求。此诗与古辞不同之处还在于它融入了汉武帝陈皇后以千金向司马相如买赋邀宠的故事。
关于这两首诗的关系,北宋以来却众说纷纭,莫衷一是。萧士赟云:“按此篇出入前篇,语意多同,或谓初本云。黄庭坚则云:“予以为二篇皆太白作无疑。盖醉时落笔成篇,人辄持去;他日士大夫求其稿,不能尽忆前篇,则又随手书成后篇耳。”这两说颇具代表性,或谓第二首为初稿,或谓其乃记忆不全的稿件,其根据全在于后篇“出入前篇,语意多同”。其实这两首乐府诗,均为李白模仿相和歌《白头吟》古辞而作,乃新旧辞的相和组诗。